材料化學考古題｜歷屆國考試題彙整

114年特種考試地方政府公務人員及 離島地區公務人員考試試題 考試別：地方政府公務人員考試 等 別：三等考試 類 科：化學工程 科 目：材料化學（包括有機化學、無機化學） 考試時間：2 小時 座號： 不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。 本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。 請詳述為何醯胺（amide, R₂NCOR）在氧原子上的親核性遠高於在氮原 子上的親核性。（25 分） 請試述核磁共振儀（NMR）的基本原理，並說明其在材料化學領域中的 應用。（25 分） 請完成下列有機反應機構：（25 分） 請指出下列化合物中那一個較具酸性，並詳細說明原因。（25 分）

畫出下列化合物的光學異構物化學結構，並標定為R 或S 型態光學異 構物（enantiomers）：(a) 3-bromohexane; (b) 3-chloro-3-methylpentane. （10 分）

利用下列核磁共振光譜數據推導出一個合理吻合核磁共振光譜數據的 化學結構，並說明推理過程或依據。（20 分） (a) 化學簡式C3H3Cl5： peak a, triplet, NMR 譜線位置4.52 ppm, 1H; peak b, doublet, NMR 譜線位置6.07 ppm, 2H. (b) 化學簡式C3H5Cl3： peak a, singlet, NMR 譜線位置2.20 ppm, 3H; peak b, singlet, NMR 譜線位置4.02 ppm, 2H. (c) 化學簡式C4H9Br： peak a, doublet, NMR 譜線位置1.04 ppm, 6H; peak b, singlet, NMR 譜線位置1.95 ppm, 1H; peak c, doublet, NMR 譜線位置3.33 ppm, 2H. (d) 化學簡式C10H14： peak a, singlet, NMR 譜線位置1.30 ppm, 9H; peak b, singlet, NMR 譜線位置7.28 ppm, 5H.

寫出由丙醛（propionaldehyde）合成下列化合物的所有步驟的化學方程 式及所需反應試劑。(a) n-propyl alcohol; (b) propionic acid; (c) methyl ethyl ketone; (d) n-propyl propionate.（20 分）

請畫出 [Cr(en)(NH3)2BrCl]+ 錯離子的四個幾何異構物（geometric isomers）及兩個光學異構物（optical isomers）。（12 分）

列出下列分子的對稱元素（symmetry elements）並命名它們所屬的 點群（point group）：(a) H2; (b) H2O; (c) CO2; (d) BF3; (e) NH3; (f ) HCN.（18 分）

請畫出針對下列條件下的五個d 軌道的相對高低能階圖，並說明原因： (a)一個線性錯離子（complex ion）其配位基在x 軸方向；(b)一個線性 錯離子（complex ion）其配位基在y 軸方向。（20 分）

考慮下列理想狀態下之核磁共振光譜（NMR）磁偶合圖譜 對下列化合物結構畫底線之氫核磁共振圖譜應為上圖（i）~（iv）中之何 者？並加以說明。（16 分）    

請寫出下列英文名稱的化學結構：（每小題2 分，共10 分） 4-N, N-Diisopropyl pyridine Sorbic acid((2E, 4E)-2,4-hexa-2,4-diene) Methylene bromide Phthalic acid（Benzene-1,2-dicarboxylic acid） 2-Hydroxynaphthalene

若14N16O 的力常數為 1 1550 N m  ，請計算NO 的紅外光譜中振動譜線的 波數（wave number）。14N 的原子質量為14.003 amu，16O 的原子質量為 15.995 amu。（一牛頓 2 1 N 1kg m s   ）。（10 分） CH3CCH2CH3 O CH2 H+ CH2+H2O CH3CH2 OH oxidation CH3CH2CH3 oxidation CH3-OH＋HO-CCH3 H+ O

請寫出下列反應的主要產物：（請表示正確的立體化學，每小題5 分，共 50 分）       MgCl CH2Br 1. 2. O N H 催化量H2SO4, Cl H2O, 加熱  

完成下列有機反應及產物結構：（20 分）    

請寫出下列反應之反應機構：（每小題10 分，共40 分）      

設計兩步或三步有機反應路徑將下列起始化合物轉化為目標產物，寫出 每一步之反應試劑／催化劑、反應條件及產物：（20 分） 由HO-CH2CH2CH2CH3 製備CH3CH2CH2CH3 由HO-CH2CH2CH2CH3 製備

列出下列分子的對稱元素（symmetry elements）並命名它們所屬的點群 （point group）：（20 分） NO2 N2O CHCl3 CH2=CH2 cis-CHCl=CHCl

請定性地畫出平面三角形有機金屬離子的d 軌域的結晶場分裂情形及相 對能階位置高低（令垂直於平面三角形平面之座標軸為z 軸），並請說 明。（14 分）