化學工程 101 年有機化學概要考古題

請寫出下列化合物的化學結構式。（20 分） 間二硝基苯（m-dinitrobenzene） (2E,4Z)-2,4-己二烯酸（(2E,4Z)-2,4-hexadienoic acid） N,N-二甲基乙醯胺（N,N-dimethylacetamide） 酚（phenol） 雙環[3.2.1]辛烷（bicyclo[3.2.1]octane）

已知CH Br + HCN → CH CN + HBr為一S33N2 反應，若將CH3Br和HCN的濃度增加為兩倍，反應速率之改變為何？ (A)1 (B)2 (C)4 (D)8

請寫出下列反應式中主要產物的化學結構式。（24 分） CH3(CH2)3C OH CH H2CrO4 CH CH2 NBr O O CH O OH CH3CH2CH2CH2CHCH3 N(CH3)3 CH3C O AlCl3 ( H2O) OH 丙酮, 35°C 20°C (1) BH3, THF (2) H2O2, OH , H2O H2O, DMSO      

下列試劑組合中，何者可達成下列反應？ClH？(1) t-BuOK(2)H2O (A) (B) (C)(1) Mg(2) H2O(1) NaOH(2) HBr (D)(1) AgCl, C6H6(2) CH3OH

請寫出下列聚合物（polymer）的單體結構式。（每個答案4 分，共12 分） NH (CH2)5 H C O H CN NCOCH2CH2O CH3 O O ？ ？ ？ n n  

下列何者在酸性條件下，最易進行脫水反應生成烯類？OHOHOH (A)OH (B) (C) (D)CH CHCCH3CHCH CH CCH3CHCH2OH

請寫出下列化合物註記＊的碳原子為R 或S 組態。（16 分） CH2Br Br H CH3 H Br C CH HO H CH2OH O C CH3 ClH2C H CH2CH3 H CH3 * * * *     101年公務人員特種考試關務人員考試、101年公務人員特種考試 移民行政人員考試及101年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：20530 類（科）別： 化學工程 全一張 （背面）

維生素A，含有幾個isoprene 單元？ (A)3 (B)4 (C)5 (D)6

化合物A 雙鍵位置上氫的化學位移為δ 5.60。化合物B 雙鍵位置上α H 的化學位移 為δ 6.22，β H 的化學位移為δ 4.82。化合物B 之α H 的化學位移值較化合物A 雙鍵 上氫的化學位移值大，而化合物B 之β H 的化學位移值較化合物A 雙鍵上氫的化學 位移值小，請說明理由。（10 分） H H 化合物A O H H α β 化合物B δ 6.22 δ 5.60 δ 4.82 六、在下列反應中，那一個鹵化物的反應速率最快？並說明理由。（8 分） CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3 X CH3CH2OK CH3CH2OH CH3CH2 H H CH2CH2CH3 ( X = F、Cl、Br 或 I ) 七、一級胺和二級胺可用下列化學反應辨別；請寫出下列二反應之主要產物A 和主要產 物B，並說明如何利用反應觀測到的結果，辨別一級胺和二級胺。（10 分） CH3CH2NH2 S O O 過量 (CH3CH2)2NH S O O 主要產物 A KOH(aq) 過量 主要產物 B KOH(aq) Cl Cl

下列氫化（hydrogenation）反應，何者釋放出最多的熱能？H2Pt+2 H2Pt+ (B) (A)2 H2Pt+2 H2Pt+ (D) (C)

下列何者有鏡像異構物（enantiomer）？ (A)1,2-戊二烯（1,2-pentadiene） (B)1,3-戊二烯（1,3-pentadiene） (C)1,4-戊二烯（1,4-pentadiene） (D)2,3-戊二烯（2,3-pentadiene）

環戊烯與N-溴丁醯亞胺（N-bromosuccinimide）加熱反應後的主要產物為： (A)1-溴環戊烯 (B)順-1,2-二溴環戊烷 (C)反-1,2-二溴環戊烷 (D)3-溴環戊烯

異丙醚在空氣中儲存過久會自動產生氧化反應，在蒸餾濃縮時常會發生爆炸，此自動氧化反應產生了： (A) (B)(CH3O)2CHOCH(OCH3)2(CH3O)2CHOCH(CH3)2 (C) (D)(CH3)2CHO-OCH(CH3)2(HOCH2)2CHOCH(CH2OH)2CH2BrSS(1) n-BuLi(2) 過量(3) H+, HgCl2, H2O

3-甲基-1-丁烯與下列那一組試劑的反應過程不發生重排反應？ (A)1. BH , THF; 2. H O322, NaOH (B)H2O, H SO24 (C)1. Hg(O2CCH )3 2, H O; 2. NaBH , NaOH (D)1. O243; 2. (CH )3 2S

右列反應的主要產物為何？SSOOOHO (B) (C) (D) (A)

下列化合物中，具有芳香族（aromatic）性結構的分子有幾種？NO+－O (A)2 (B)3 (C)4 (D)5

下列化合物在氫去偶合的碳核磁共振譜（proton-decoupled 13C NMR spectrum）有多少支訊號？ (A)4 (B)7 (C)10 (D)12

下列那一反應是無法進行的？(CH3)2CCH2HFC(CH3)3+(CH3)3COHH2SO4C(CH3)3+ (B) (A)CH3I+FeCl3OCH3OCH3H3COCH3HNO3H2SO4+OCH3O2N (D) (C)

下列何者進行親電性取代反應（electrophilic substitution reaction）時反應速率最快？CH3NO2CHOOCH3 (B) (C) (D) (A)

下列那一反應條件是正確的？CH2CH3CH2CH2BrBr2, 照光H2, 25oCCH2CH3 (B) (A)CH2CHCH3BrKOH, EtOH+HFC(CH3)3 (D) (C)

下列何者不是芳香族化合物？BCH3NHOS (B) (C) (D) (A)

下列芳香族親核取代（nucleophilic aromatic substitution）反應，何者經由脫去-加成（elimination-addition）過程？ClNO2NaOHOHNO2lClNO2NO2NH2NO2NO2NH3 ( ) (B) (A)lBrCH3NH2CH3CH3NH2NaNH2, NH3( )+FNO2NO2CH3NH2NHCH3NO2NO2 (D) (C)

戴奧辛[2,3,6,7-tetrachlorodibenzodioxin (TCDD)]的分子結構為：ClClClClOOClClClClClClClClOOCClClCll (B) (C) (D) (A)

下列畫底線的氫，那一個酸性最強？NHOONH2ONH2ONHCH3O (B) (C) (D) (A)

下列那一個化合物進行羰基的加成反應活性最高？OHOOO (B) (C) (D) (A)

下列三化合物(A)、(B)、(C)，那些具有光學活性？NNH3CH3CON (A) (B) (C) (A) (A) (B) (C)皆有 (B)只有 (A) (B) (C)只有 (B) (C) (D)只有 (A) (C)CH2NH2NaNO2HCl, H2O

酮類化合物轉換為酯類化合物，常使用的人名反應為： (A)沃－奇（Wolff-Kishner）反應 (B)戴－馬（Dess-Martin）反應 (C)拜－韋（Baeyer-Villiger）反應 (D)赫－華－季（Hell-Volhard-Zelinsky）反應COCH3?COCH2Br

右列化學反應較不可能生成下列那一個產物？CH2OHOH (B) (C) (D)HO(CH2)5OH (A)

完成右列反應最適當的試劑為： (A)溴，四氯化碳 (B)溴化氫，水 (C)溴，醋酸 (D)N-溴琥珀醯亞胺（NBS）HNOOH2, Pd加熱

下列化合物中，何者鹼性最大？NHNHN (B) (C)C NH3C (A) (D)3

右列反應可得到何種產物？HNOOHNOONH2H (B) (C) (D) (A)H3COOOCH31) EtMgBr (過量)2) HCl, H2O

下列那個胺基酸具有兩個立體中心？ (A)異白胺酸（isoleucine） (B)脯胺酸（proline） (C)苯丙胺酸（phenylalanine） (D)麩醯胺（glutamine）

右列反應的主要產物為何？H3COOHEtEtH3COOEtEtOHEtEtEtOOCH3 (B) (C) (D) (A)

下列那一個是最好的起始試劑，用來進行自由基型的高分子聚合反應（free-radical polymerization）？ (A)BuLi (B)PhOH (C)(PhCO2)2 (D)CH3CH(OCH )3 2

下列何者使用鋁氫化鋰（LAH）進行還原反應，不能形成一級胺產物？ (C)C (A)C6H -CH=N-OH (B)C56H -CH=N-CH536H -CH -CO-NH (D)C5226H -CH -N523

下列那一化合物具有最高的酸度（pKa 值最小）？ (B) (C) (D) (A)OO+ NH3

下列那一個試劑可簡易區別甲胺（CH）和二甲胺（(CHNH)323 2NH）？ (A)C6H SO52Cl和CH COOH水溶液 (B)C36H SO52Cl和HCl水溶液水溶液 (C)C6H SO52Cl和KOH水溶液 (D)C6H SO52Cl和AgNO3

右列反應可得到何種產物？ONHOHONH2 (A)H2NOHO (B)HONH2O (C) (D)ClOOCH3O+ NaOCH3+ NaCl 左式的反應機構是那一種型態？

下列何者pK 最大？a (A)C (C)4-NO6H NH (B)4-CH523C6H4NH22C H64NH (D)C26H CH NH522H3CCH3OOH2NOH?

(A)先加成後消去 (B)先消去後加成 (C)SN1 (D)SN2OEtOO1) NaOEt (1當量)/EtOH2) CH3CH2CH2CH2CH2Br (1當量)3) NaOH/H2O4) H3O+, 加熱

右列反應中，主要產物分子為：NHCH3OCH3NOCH3H3CH3CC3OONHOHH3CC3OHNOH (A) (B)H (C) (D)

右列反應可得到何種產物？OOOO (B) (A)OHOOHOO (D) (C)CH3(CH2)8OH(COCl)2H3C S CH3O(CH3CH2)3N, CH2Cl2, -60°C,

下列何者不為還原糖（reducing sugar），即不與本尼狄克試劑（Benedict’s reagent）反應生成沈澱物？ (A)麥芽糖（maltose） (B)蔗糖（sucrose） (C)果糖（fructose） (D)乳糖（lactose）

右列反應的主要產物為何？CH3(CH2)8OSCH3OOCH3(CH2)8Cl (A) (B)CH (C)CH3(CH2)7CHO3(CH2)7CO2H (D)OH1) Ag2O, OH2) H3O+

下列化合物，何者不具有芳香族特性（aromaticity）？OH (A) (B) (C) (D)ON

右列反應所得之產物為何？HOOHOHOOHOHOOH (B) (C) (D) (A)SHI2

市面上的寶特瓶的材料大都為聚合物PET，其英文字母T 代表的是下列那一個結構？ (A)OO (B)OOOO (C)OO (D)OOOOOOOO

右列反應的主要產物為何？S OHOOS OOHSSI (B) (C) (D) (A)CNMgBrH3O++

下列那一個化合物在紅外線光譜中羰基（C＝O）的伸縮（stretching）振動頻率最高？OOOH2CC O (B) (C) (D) (A)

右列反應的主要產物為何？NCNNH2O (B) (C) (D) (A)