化學工程 106 年有機化學概要考古題

下列照光氯化反應，請問那一反應速率比較快？請說明理由。（5 分） Cl2 Cl Cl Cl Cl2 + + HCl + HCl 照光 (a) (b) 照光

下列兩個化合物的關係為何？ (A)互相為鏡像異構物 (B)互相為非鏡像異構物 (C)互相為結構異構物 (D)相同化合物

寫出下列反應之反應機構。（5 分） O CH3 N H2O HCl H3C NH3 Cl

下列反應的主要產物為何？ (A) (B) (C) (D)

寫出下列反應所需的試劑。（10 分） H3C Cl Cl H OH H3C H OCH3 A B C D E H3C Br H3C

完成下面反應最好的試劑為何？ (A)H2O, H2SO4 (B)1. HgSO4；2. NaBH4 (C)1. BH3；2. H2O2 (D)1. OsO4；2. NaHSO3OHOOOHOHOOHSCH3ClOH？H2SO4, HNO3NO2O2NNO2NO2NO2NO2OH1. NaOH2. CO2？3. H+, H2O4. Ac2O, NaOH, H2OOCH3OOAcOCH3CO2HOHOOAcOHOOH

下列各小題，請依題意回答。（每小題4 分，共20 分） 何謂互變異構作用（tautomerization）？請舉例說明。 何謂相轉移觸媒（phase-transfer catalyst）？請舉例說明。 已知(+)-2-丁醇的比旋光為 +13.5°，若有一混和物，含(+)-2-丁醇和(-)-2-丁醇，測 得比旋光為 +6.75°，請問光學純度為何？ 已知(+)-酒石酸的比旋光為 +12.0°，若有一混和物，含(+)-酒石酸和(-)-酒石 酸，測得比旋光為 –6.0°，請問(+)-酒石酸和(-)-酒石酸的比例為何？ 請寫出2-甲基吡咯（2-methylpyrrole）和3-甲基喹啉（3-methylquinoline）之結構式。

1-甲基-3-乙烯基環己烯（1-methyl-3-vinylcyclohexene）與1 當量的溴化氫（HBr）在含有過氧化合物（peroxide）的溶液中加熱，主要產物為： (A) (B) (C) (D)

使用Cahn-Ingold-Prelog 規則，以（R）和（S）符號標示下列各化學構造式內的掌性 碳（chiral carbons）。（每小題2 分，共10 分）      + + 106年公務人員特種考試關務人員考試、 106年公務人員特種考試身心障礙人員考試及 106年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題 全一張 （背面） 考試別： 關務人員考試 等 別： 四等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學概要

下列那一試劑組合可將鹵化烷（RX）轉化為硫醇（RSH）？ (A)(1) (NH2)2CS；(2) HO－ (B)(1) (CH3)2S；(2) H3O+ (C)(1) SOCl2；(2) H2O (D)(1) C6H5SCl；(2) H2O2 / HO－

寫出下列反應流程所需之試劑。（10 分） C2H5 NO2 A C2H5 NH2 B C2H5 N2 Cl C C2H5 D C2H5 CN CO2H NO2 E

在酸的催化下，將1,2,4-丁三醇進行加熱反應，可得到81－88%產率的產物，此產物為： (A) (B) (C) (D)

請完成下列反應式（請寫出每一步驟所需試劑）。（每小題5 分，共10 分） Br C O C2H5 1. 2. CH3 H OH C2H5 CH3 CN C2H5 H

下列那一化合物與溴水進行溴化反應時，反應速率最快？ (A) (B) (C) (D)

寫出下列反應之主要產物或所需的反應物。（每小題2 分，共20 分） O CO2Et H3O heat N N N Cl O A 3. 4. CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 O H2 Pt 2. F D 5. O CH3CO3H 6. 7. 8. C6H5 Cl C O CH3CO2H H 10. J Br2 CCl4 Br Br 9. I N(CH3)2 N N N(CH3)2 + NH2 HO B E 1. HCl C (CF3CO2)2Hg C2H5OH NaBH4 G + 九、分子式C6H13NO 的一對1, 3-二取代基環己烷衍生異構物，其紅外光譜資料分別如下： 異構物 IR cm-1（0.01 mol / mL in CCl4） A 3622， 3382， 3366（寬帶，broad） B 3629， 3388 請寫出此異構物A 和B 的化學構造式，並說明理由。（10 分） CHO HO H H OH CH2OH H OH HNO3 10. J            

下列反應，主要產物結構為： (A) (B) (C) (D)

請選出下列化學反應的主要產物？ (A) (B) (C) (D)

下列反應，主要產物結構為： (A) (B) (C) (D)

下列反應，主要產物結構為： (A) (B) (C) (D)

下列何者不具芳香性（aromaticity）？ (A) (B) (C) (D)BrBrBrBrOOHOOOH3COOCH3CH3OHH3COOHCH3OH++反應 I反應 IIHOOCOHCOOHOCOOHCOOHCOOHHOOCH2NNH2CH3NCOOCNHOOHOOH2NNH2HOOHOOH2NNH2NH2NO2H3COCH3OO？+NNO2CH3OCH3ONNO2CH3HONH2NO2OH3CNH2NO2H3CO

請選出下列化學反應（ C 代表14C）的主要產物？ (A) (B) (C) (D)

有一化合物C7H14O，在氫核磁共振（1H-NMR）光譜圖中只有三條單峰的吸收信號，下列何者最有可能？ (A) (B) (C) (D)

在3-甲基丁醛中有幾個氫會在NaOD/D2O 的條件中被氘置換？1 (A)2 (B)3 (C)10 (D)

縮酮的水解可分為兩階段如下反應式， (A)反應I 只能用酸催化，但反應II 可用酸或鹼催化進行 (B)反應I 可用酸或鹼催化，但反應II 只能用酸催化進行 (C)反應I 和反應II 皆只能用酸催化進行 (D)反應I 和反應II 皆可用酸或鹼催化進行

酮與一級胺反應，在那一pH 值條件下可得到亞胺較高產率？pH = 1 ~ 2 (A)pH = 3 ~ 5 (B)pH = 6 ~ 8 (C)pH = 9 ~ 10 (D)CH2O2NCH3CClOAlCl3CH2O2NOCH2O2NOCH2O2NOCH2O2NOCO, HClAlCl3, CuCl？OHOOHCH3HOOCH2CH CH2 200°C*OHCH2CH CH2*OHCH2CH CH2*OHCH CHCH3*OHCH CHCH3*

下列那一個化合物加熱最易脫去二氧化碳？ (A) (B) (C) (D)

下列那一個反應可以得到希夫鹼（Schiff base）？ (A) (B) (C) (D)

下列何者為製備耐綸-66（nylon 66）的起始物？ (A) (B) (C) (D)

1-戊醇與PCC（氯鉻酸吡鹽；pyridinium chlorochromate）在二氯甲烷中反應可得： (A)戊醛1 (B)-氯戊烷1 (C)-戊烯2 (D)-戊烯

下列反應，主要產物結構為： (A) (B) (C) (D)OHCH3N C OH3C？CH3HOCH3OCH3CH3CH3HONHCH3OOCH3NHCH3OOO？CH3OH, H+HOCH3OHOOHOHOOCH3OOOCH3NHNHSO3(CH3)2NNNSO3(CH3)2NNHNHSO3(CH3)2CHNNSO3(CH3)2CHNH3CHCOONNCH3CH3(1)(2)(3)(4)

下列反應的主要產物為何？ (A) (B) (C) (D)

下列反應，主要產物結構為： (A) (B) (C) (D)

下列反應的主要產物為何？Cl2C=O + H2O?H (A)2C=O + Cl2CO (B)2 + HClH (C)2CO3 + Cl2HCO (D)2H + HCl

下列反應，主要產物結構為： (A) (B) (C) (D)

下列反應的主要產物結構為： (A) (B) (C) (D)

下列何者為甲基橙（methyl orange）的結構式？ (A) (B) (C) (D)

下列那一些化合物屬於芳香族群？ (A) (B) (C) (A)僅 (A) (B) (B)僅 (A) (C) (C)僅 (B) (C) (D) (A) (B) (C)OHNaOHOHNH2H++O+ PhMgBrONaOCH31. CH3MgBr?CH3CH2-CO2Et2. H3O+CH3CH2COCH3CH3CH2CHCH3OHCH3CH2C CH3OHCH3CH3CH2CH2OHHH？1. HBr2. Mg, THF3. CO2, H+OHCH3COOHCOOHOCOOHNH2NHN

毒扁豆鹼（physostigmine）為一種生物鹼使用於青光眼治療，指出結構式中鹼性最大與最小的原子： (A)(3)號原子鹼性最大；(1)號原子鹼性最小 (B)(4)號原子鹼性最大；(1)號原子鹼性最小 (C)(4)號原子鹼性最大；(3)號原子鹼性最小 (D)(3)號原子鹼性最大；(2)號原子鹼性最小OCH3OHOHOHCH3OBrOCH3？1. Mg, THF2. H++NPhCH2Br？NCH2PhBrNCH2PhNCH2PhNCH2PhSCO2H？加熱SCO2HHO2CSCH2OHSCHOSNClNaSMe, 加熱?NSMeNClMeSNClSMeNClSMeNCH3CH3？n-BuLi；CH3INCH3CH3H3CNCH3CH2CH3NCH2CH3CH3NCH3CH3CH3

下列那些胺可由醯胺（amide）還原形成？(A)苯甲胺（benzylamine） (B)異丙胺（isopropylamine） (C)苯胺（aniline） (D)三乙胺（triethylamine） (A)僅 (C) (D) (B)僅 (A) (C) (C)僅 (A) (D) (D) (A) (B) (C) (D)

下列反應中，主要產物分子為： (A) (B) (C) (D)

下列那一化合物在質譜圖中m/e = 72 有強吸收信號？ (A) (B) (C) (D)

下列反應的主要產物為何？ (A) (B) (C) (D)

下列反應中，主要產物分子為： (A) (B) (C) (D)

下列反應的主要產物為何？ (A) (B) (C) (D)

下列何者互為差向異構物（epimer）？ (A)I 和II (B)I 和III (C)II 和IV (D)III 和IV

下列反應的主要產物為何？ (A) (B) (C) (D)

葡萄糖不含下列那一項官能基？ (A)羰基（carbonyl group） (B)半縮醛（hemiacetal） (C)縮醛（acetal） (D)羥基（hydroxyl group）

下列那一單體最適合進行陽離子聚合反應？ (A)異丁烯（isobutylene） (B)乙烯（ethylene） (C)丙烯腈（acrylonitrile） (D)α-甲基丙烯酸甲酯（methyl α-methacrylate）

達克綸（Dacron）是一種： (A)聚酯（polyester） (B)聚醯胺（polyamide） (C)聚碳酸酯（polycarbonate） (D)聚醚（polyether）NHNC2H5NHNNCH3HBrKOH?+NCH3HNCH3NCH3HNCH3HBrHOHOCHOHHHOHHOHCH2OHCHOHOHHOHHOHHOHCH2OHCHOHOHHOHHOHHOHCH2OHCHOHOHHOHHOHHOHCH2OHIIIIIIIV

下列反應的主要產物為何？ (A) (B) (C) (D)