化學工程 100 年有機化學概要考古題

在(CH3)3CCl + CH3OH (CH3)3COCH3 + HCl之反應中，若將CH3OH改為H2O，溶劑分解（solvolysis）之速率會如何？加熱 (A)增加 (B)不變 (C)減少 (D)不一定

下列那些化合物是一級胺？H3CNH2H3CCH3NH2CH3CH3H3CH3CNHCH3NH21

硝基甲烷可寫出兩種重要的共振式，試問在這兩種構造式中，氮原子的形式電荷（formal charge）為： (A) +1, +1 (B)0, 0 (C)0, -1 (D) +1, -1

下列化合物中何者對紫外-可見光線之吸收波長最長？ (A) (B) (C) (D)

下列化合物何者不具光學活性？ (A) (B) (C) (D)

(A)1, 2, 4 (B)1, 3, 4 (C)1, 2, 3 (D)1, 2, 3, 42下列分子中畫有底線的氫是每個分子中酸性最強的氫原子，請依弱酸至強酸順序排列下列氫原子的強度：H3CCCH2CCH3OOCH2COHOOHIIIIII (A)III, II, I (B)II, III, I (C)I, II, III (D)II, I, III3下列四種羧酸衍生物進行親核性醯基取代反應的反應性為何？請由強至弱排出：H3CCOCCH3OOH3CCN(CH3)2OH3CCOCH3O(CH3)2CHCOCH3OIIIIIIIV (A)I, II, III, IV (B)I, III, IV, II (C)II, IV, III, I (D)II, I, III, IV4IIIIIIIV請由低至高排列上面化合物進行親電性芳香取代反應（electrophilic aromatic substitution）的反應性： (A)IV, I, II, III (B)III, II, I, IV (C)II, III, I, IV (D)IV, III, II, I

cis-2-butene 與trans-2-butene 之沸點做比較時： (A)cis＞trans (B)trans＞cis (C)一樣高 (D)不一定

下列那個選項的反應條件適用於下列反應的轉換？CH2CHCH2CCH3NCH2CHCH2CH2OHCH3 (A)1.過錳酸鉀 2.鋁氫化鋰 (B)1.鎂，乙醚 2.二氧化碳 3.鋁氫化鋰 (C)1.氫氧化鈉，水 2.鋁氫化鋰 (D)1.亞硫醯氯，苯 2.氫氧化鈉

當1-己炔加入含CH MgBr之溶液中會產生一種氣體，請問此一氣體為何？3 (B)Br (C)CO (D)CH (A)H2224

下列有機反應的主要產物為何？H3CCCH3O1. (CH3)2CHCH2MgBr, Et2O2. H3O+ (A)2,3-二甲基庚-3-醇（2,3-dimethylheptan-3-ol） (B)2,4-二甲基庚-4-醇（2,4-dimethylheptan-4-ol） (C)3,5-二甲基庚-4-醇（3,5-dimethylheptan-4-ol） (D)3,5-二甲基庚-3-醇（3,5-dimethylheptan-3-ol）)將醇類轉換成鹵烷的反應是經由那一種反應過程？

下列化合物何者不被四氫硼化鈉（NaBH ）還原？4 (A) (B) (C) (D)

利用亞硫醯氯(SOCl2HCNCNH (A) E1 反應過程 (B)SN1 反應過程 (C)E2 反應過程 (D)SN2 反應過程Cr O )或氯鉻酸吡啶鹽（PCC, pyridinium chlorochromate）反應？

下列各醇化合物，何者在水中之Ka 值最大？ (A) (CH3)3COH (B)CH3(CH ) CH OH (C)CH2 322=CH-CH OH (D)2OCH3HCH3OCH3C C C CH3HHCH3OCHOOHCOClOH

下列何者不會與重鉻酸鈉(Na227H3COHH3CCH3CH3OHH3COHOHCH3CH31234 (A)只有1 (B)只有3 (C)只有2 和4 (D)1, 2, 3 和4

下列何種反應試劑不適於將3-己酮還原為己烷？ (A)NH2NH /2-OH/加熱 (B)H2/Pt/C (C)Zn/HCl/加熱 (D) HSCH CH SH, Ni/H222

進行下列反應那一個選項是最好的試劑選擇？CH3CHCH2CH2COCH2CH3OCH3CH3CHCH2CH2CH2OHCH3?？ (A)三氧化鉻，水合氫離子(H O+)，丙酮3O+) (B)氫硼化鈉，水合氫離子(H3 (C)氯鉻酸吡啶鹽（pyridinium chlorochromate），二氯甲烷O+) (D)鋁氫化鋰，水合氫離子(H3

下列反應試劑中，何者為所示反應所需的最佳試劑？ C H CHO C656H CHDOH5 (A) NaBD4, H3O+ (B) NaBH4, D O+3 (C) H2/Pt, D2O (D) D3O+, NaOH, NaBH4, H3O+

核磁共振光譜學提供了有關分子的資訊，何者正確？ (A) 共軛π 電子系統（conjugated pi electron system） (B)分子大小及分子式（molecular size and formula） (C)碳－氫骨架（carbon-hydrogen framework） (D)官能基（functional groups）

下列何者為氧化反應？ (A)CONaBH4CH2OHHCHOOH, H+OOCOHHCAg(NH3)2+, HOOOCOHCH3Zn(Hg), HClCOH (B) (C) (D)

右圖的雜環分子有幾個π 電子？ (A)2 (B)4 (C)6 (D)8Br2+NO

下列化合物，何者不會與CrO產生反應？, H SO324 (A) (B) (C) (D)OH3CHOHOOH

右列反應的產物為何？ (A) 只有順式1,2-二溴環己烷（cis-1,2-dibromocyclohexane） (B)只有反式1,2-二溴環己烷（trans-1,2-dibromocyclohexane） (C)含有1:1 比率的順式及反式1,2-二溴環己烷混合物 (D)反式1,2-二溴環己烷大於50 %的混合物

下列何種化合物的質譜（Mass spectra）會有一明顯的M + 2 訊號峰？ (A) (B) (C) (D)H3CHOH3COCH3OH3CClOOH3CNH2

下列有關有機化學中「氫的轉移（Hydride shifts）」重排的解釋，何者正確？ (A) 發生於形成較少取代的碳陽離子 (B)藉由相鄰碳原子之間的質子轉移而發生 (C)只有在單步反應觀察得到 (D)正電荷轉移到一個更高取代的碳原子OH溶液中，何者最易進行S

何者常用以當作相轉移催化劑（phase-transfer catalyst）？ (A) (B)(CH3CH CH CH )222 2NHNH2 (C)(CH3CH2CH2CH2)3N (D)(CH3CH2CH2CH2)4N+ F-

下列有機氯化物在CH3N1 取代反應？CHClCH3CH2Cl) (A) (CH3 2CHCl (B) (C)CH3CH CH Cl (D)22

下列化合物的分子量相當接近（分別為59 或60），但其沸點卻有相當大的差距。何者的沸點最高？ (A) (CH3)3N (B)CH3NHCH2CH (C)CH33CH CH NH (D)CH2223CH CH OH22

下列化合物何者為合成壓克力樹脂［poly（methyl-α-methacrylate）, PMMA］的單體原料？H2CCCNCOOCH3H2CCCH3COOCH3H2CCHOCOCH3 (A) CH =CHCN (B) (C) (D)2

用何種試劑可區別 和 ？ (A)H3PO4 (B)HBr (C)NaHCO3水溶液 (D)NaOH水溶液

天然蛋白質分子鏈間可形成穩定態雙硫鍵鍵結（disulfide linkage）的胺基酸為： (A)甲硫胺酸（Met） (B)離胺酸（Lys） (C)精胺酸（Arg） (D)半胱胺酸（Cys）

下列酯類化合物的皂化反應，何者速率最慢？ (A)CH3CH2CH2CO2CH3 (B)CH3CH2CO2CH2CH3 (C)CH3CO2CH2CH2CH3 (D) (CH3)2CHCO2CH3

右圖化合物的立體異構物性質屬於： (A) 內消旋化合物（meso compound) (B)具光學活性（optical active） (C)外消旋混合物（racemic mixture) (D)有一個對應的鏡像異構物（enantiomer）

化合物 的中文名稱為： (A)茚（indene） (B)薁（azulene） (C)環戊烯并環庚烯（cyclopentenocycloheptene） (D)環庚烯并環戊烯（cycloheptenocyclopentene）

下列何者為第二丁基（sec-butyl）化學結構式？CH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2(CH3)2CHCH2 (A) (CH3)3C (B) (C) (D)C C C C CH3HHNCH3OH,H2 , Pd / BaSO4？

α-苄三苯甲烷的結構式是： (A) (B) (C) (D)

右列反應之主要產物為何？ (A)CHCHC CCH3HHC CCH3HHCH2CH2 (B)CHCCHCCH3HHCH2CH2CH2CH2CH3 (D) (C)

何者為右列反應之主產物？ (A) (B) (C) (D)

下列那一個反應的主要產物是醛類化合物？ (A)CH3CH3(1) O3(2) (CH3)2SH3CCCH(1) Hg(OAc)2(2) NaBH4 (B)(CH3)2CHCH2OHHClCrO3, PyridineCH3CH2COCH3(1) CH3MgBr(2) H3O+ (D) (C)

化合物 （ethyl benzoylacetoacetate）的中文名稱為： (A)苯甲醯乙醯乙酸乙酯 (B)苯乙醯甲醯乙酸乙酯 (C)1,2-苯乙二酮甲酸乙酯 (D)苯醯丙酮酸乙酯

下列何者的氫核磁共振光譜(1H NMR)的化學位移在δ9.7 處有吸收峰？ (A) CH CH CH OH (B)CH3223CH CHO (C)CH23CH COOH (D)CH23CH COOCH23

依據胡克耳定則（Hückel’s rule），下列那些結構式具有芳香性？甲 乙 丙 丁 戊 (A)乙，丙，丁 (B)乙，丁 (C)丙，丁，戊 (D)丙，丁

下列化合物的酮-烯醇型互換（keto-enol tautomerism）平衡中，何者最有利烯醇型結構？OO (A)CH3CCH3OCH3CCH2CCH3OOCH3COH (C) (D) (B)CH2CH3HCH3BrKOC(CH3)3HOC(CH3)3？

麥芽糖不是： (A)己醛醣（aldohexose） (B)己酮醣（ketohexose） (C)葡萄糖組成的雙醣 (D)C12H22O11的分子

右列反應之主要產物為何？CH3CH2CH3HCH2CH2CH3HCH3CH2CH3CH3CH2CH3 (B) (C) (D) (A)CH2CH3NBSOCH3(1)Mg , ether(2)(3) H3O+？

AMP（adenosine monophosphate；腺苷單磷酸）分子中，磷酸根基團是接在核糖（ribose）上的第幾個碳原子上？ (A)2 (B)3 (C)4 (D)5

右列反應之最終主要產物為何？CHCH2CHCH3OHCH3CH2CH3CHCH2CH3HO (B) (A)CHCHCH2OHCH3CH3CH2CH2CH2CHOHCH3 (D) (C)的質譜圖中，其最大吸收峰之基峰（base peak）的m/e 值應為：

下列何者不是天然橡膠的結構？ (A) (B) (C) (D)CCH3OOOHHOC OCOH3(C(CBrBr6H5)3CCHC6H5CH3(C6H5)2CC6H5CH3(C6H5)3CCH2C6H56H5)2CHCH2C6H5Br2/CCl4加熱BrBrBrBrBrBrC CH C CH C OCO2O2OH2CH3NHN

化合物 (A) 43 (B)77 (C)91 (D)134