化學工程 109 年有機化學概要考古題

請畫出下列各化合物的結構。（每小題2 分，共10 分） 1, 10-癸二酸 4-溴吡啶 N, N-二甲基辛醯胺 γ-丁內酯 2, 3, 4-己三醇

請選擇最佳的反應條件，以便完成下列分子的合成： (A) (B) (C) (D)C1CH2NH2C12C12C12C12FeC13FeC13FeC13FeC13CuCNKCNH2NiHNO3H2SO4HNO3H2SO4HNO3H2SO4FeHC1FeHC1FeHC1H3O+1. HNO2, H2SO42. CuCN, KCN1. HNO2, H2SO42. CuCN, KCN1. LiAlH42. H2O

請回答下列各子題。（每小題5 分，共30 分） 甲醯胺為無色液體，可溶於水中。請以電子點畫出甲醯胺的路易斯結構 （Lewis structure），並說明它為何可溶於水中。 請以2, 2-二甲基戊烷的第2 與第3 號碳鍵，畫出其最穩定與最不穩定 的Newman 投影結構。 環氧乙烷（ethylene oxide）在KOH 的作用下，可生成寡聚物 H-(OCH2CH2)n-OH，請提出其生成的步驟。 下列那一化合物的官能基可以經由多倫銀鏡檢驗法檢測出？並寫出其 平衡的化學反應式。RCOOH、RCH2OCH3、RCHO、RCOR、RCOOCH2CH3 （其中R = C6H5） 2, 6-二丁基羥基甲苯，通常簡稱BHT（butylated hydroxytoluene）， 學名為2, 6-雙(第三丁基)-4-甲基苯酚，是一種油溶性的化合物，用在食 品添加劑中作為抗氧化劑。請問在1H NMR 圖譜上，此分子會有幾組信 號，對應的分裂情形與積分比又為如何？ 實驗室裡如何利用萃取法，將苯胺與氯苯的混合物做分離。 O OH 1. excess Br2/PBr3 2. H2O ？ H 1. n-BuLi 2. (CH3)3CBr ？ O O ？ 1. (i-Pr)2NLi 2. CH3CH2Br OH K2Cr2O7 H+ ？ OCH3 O HN ？ NH2 O SOCl2 回流 ？ benzene HO HNO3 Conc. H2SO4 ？ 大量過量 O CH3CH2NH2 ？

下列那一個化合物最有可能進行完整的羥醛反應（aldol reaction）？ (A) (B) (C) (D)

寫出下列反應的有機產物結構。（每小題2 分，共20 分）         Δ Δ O NH2NH2 ？ KOH/ Br 1. NaN3/acetone 2. LiAlH4 3. H2O ？  

考慮下列分子中畫有底線的氫是每個分子中酸性最強的氫原子；請依弱酸至強酸順序排列下列分子中氫原子的強度： (A)III, II, I (B)II, III, I (C)I, II, III (D)II, I, III

就分子結構、性質與反應，請回答下列各子題：（每小題10 分，共30 分） 某有機化合物其元素分析，測得碳、氫、氧的質量百分組成依序分別為 73.38；10.22；16.40。若該化合物的分子量為98，分子式為何？又此化 合物屬於五圓環酮類化合物，其可能的結構式為何（若有各類異構物一 併寫出）？（原子量C：12.0；H：1.0；O：16.0） 下列有關酒精（乙醇）的敘述，請指出何者錯誤，並將其修正為正確的 陳述。 在室溫下，酒精與醋酸在氫氧化鈉的催化下會生成醋酸乙酯。 純酒精與鈉金屬作用會產生氫氧化鈉與氧氣。 純酒精可以用濃硫酸在加熱條件下脫水生成乙酸。 酒精無法與水以任何比例互溶。 乙醇在濃硫酸加熱脫水會產生乙烯。 有一芳香族化合物A 分子式為C7H7NO2，此化合物與氯氣在氯化鐵的 催化下，進行取代反應得到分子式為C7H6ClNO2 的單一產物B，再將此 化合物與過量的過錳酸鉀鹼性溶液加熱反應，經過中和後可得到分子式 為C7H4ClNO4 的產物C。請寫出此系列的反應式與化合物A-C 的分子 結構。（若有異構物，請說明之）

下列紅外線的光譜中，那些特徵峰的標記是羧酸（carboxylic acid）的特徵？ (A)1和2 (B)3和4 (C)5 (D)2

檸檬烯為單萜類天然物，廣泛存在於各種柑橘類果皮中，易揮發具宜人香 味。自然界中有(R)-(右旋)-檸檬烯與(S)-(左旋)-檸檬烯兩種，請將此二化合 物的結構畫出，且說明此二異構物的關係。又生物合成檸檬烯是由二磷酸 香葉[草]酯環化而形成，請將此化學轉換的反應機制寫出。（10 分） O P O P O O O O O 檸檬烯 二磷酸香葉[草]酯 Δ

進行下列反應那一個選項是最好的試劑選擇？ (A)氫化鋁鋰（LiAlH4），乙醚（ether） (B)硼氫化鈉（NaBH4），乙醇（ethanol） (C)三氧化鉻（CrO3），吡啶（pyridine） (D)氫氣/鈀（H2/Pd）

根據下列核磁共振的光譜，那個特徵峰的標記可以區分醛（aldehyde）和酮（ketone）？ (A)1 (B)2 (C)3 (D)4和5OOHCH2COOOCCH3CCH3CH2IIIIIITransmittance (%)Wavenumber (cm-1)Chemical shift ()IntensityH

參考下列分子的模型示意圖；除了碳和氫以外的原子都已經標記。如果這個分子和碘（I2）作用後會產生下列那一種新的分子？ (A) (B) (C) (D)

從下列提供的列表中選擇最佳的反應試劑進行下列官能基轉化反應： (A)1. CH3MgBr, ether (B)1. PBr32. H3O+2. NaOH (C)1. (CH3)3SiCl, (CH3CH2)3N (D)CrO3, acetone, H2O2. CH3MgBr, ether3. H3O+

下列那項組合可以成功進行弗瑞德-克拉夫茨烷基化反應（Friedel-Crafts alkylation）？假定合適的催化劑已經使用在這些反應中。 (A)1-氯丙炔（1-chloropropyne）和苯甲醛（benzaldehyde）反應 (B)2-氯丁烷（2-chlorobutane）和苯（benzene）反應 (C)2-氯乙烯（2-chloroethene）和苯（benzene）反應 (D)氯苯（chlorobenzene）和苯（benzene）反應

對於下列的化合物，請回答該分子在正常寬帶解耦（normal, broadband decoupled）的C-13核磁共振（NMR）光譜中會有多少訊號產生？ (A)四峰 (B)七峰 (C)三峰 (D)五峰

Loratadine是抗組織胺克拉黴素（Claritin®）的活性成分。Loratadine的質譜分析顯示分裂的主要片段M+為382(m/z)和384(m/z)，它們的強度比約為3：1。根據質譜數據，Loratadine可能含有下列那種原子？ (A)氯 (B)氟 (C)溴 (D)碘O

利用亞硫醯氯（SOCl2）將醇類轉換成鹵烷的反應是經由那一種反應過程？ (A)E1反應過程（an E1 process） (B)SN1反應過程（an SN1 process） (C)E2反應過程（an E2 process） (D)SN2反應過程（an SN2 process）

請參考下表：碳原子環數每一亞甲基（per CH2）的燃燒熱(kJ)3696468656646659根據上表中的數據，下列那種化合物的張力能（strain energy）最大？ (A)環丙烷 (B)環戊烷 (C)環丁烷 (D)環己烷

下列反應的例子當中，最終產物X的結構？XCH3SCH3O1. O32. CH3SCH3+ (A) (B) (C) (D)

化合物X是經由下列的狄爾士-阿德反應（Diels-Alder reaction）所得到的最終產物，因此化合物X的結構？OOOXCO2+加熱+ (A) (B) (C) (D)

下列五個化合物當中，總共有幾個化合物是具有光學活性（optical activity）？ClClClClCO2HHOHCO2HHOH (A)1個 (B)2個 (C)3個 (D)4個

下列反應的例子當中，最終產物Y的結構？Br2H2OXNaOHH2OY (A) (B) (C) (D)OHOHOOHOOOOOOOOOOHBrOHOH

下列那一個反應式的平衡有利於向左（K<1）？CH3OHONH3CH3OONH4CH3CH2OHCH3NH2CH3CH2OCH3NH3C CHHNH2C CHNH3CH3OHOC CHCH3OOC CHHI.II.III.IV.++++++++ (A)I (B)II (C)III (D)IV

下列反應的例子當中，主要產物X的結構？CH3CH2CH2CCCH3NaNH3X (A) (B) (C) (D)CH3CH2CH2CH2CH2CH3

當下列化合物進行E2反應時，主要產物X的結構？ClEtONaEtOHX (A) (B) (C) (D)

下列反應的例子當中，主要產物X的結構？OEtOOBrXCO21. NaOEt/EtOH2.3. H3O+, 加熱+ (A) (B) (C) (D)HHCH3CH3CH2CH2HCH3HCH3CH2CH2HCH3NH2CH3CH2CH2HHHHOEtOOOEtOOOEtOO50℃

下列反應的例子當中，主要產物X的結構？OEtEtMeHH2SO4EtOHX (A) (B) (C) (D)

下列是D-甘露糖（D-mannose）的費雪投影式（Fischer projection），那一個是它最穩定的椅狀半縮醛（hemiacetal）的結構？CHOHHOHHOOHHOHHCH2OHD-mannose (A) (B) (C) (D)

下列反應在低溫（0 ℃）的條件下，主要產物X的結構？HBrX0 oC (A) (B) (C) (D)

下列反應的例子當中，主要產物X的結構？NH2CH3IX過量1.2. Ag2O, H2O, 加熱 (A) (B) (C) (D)EtEtMeHOHOEtEtEtMeHOHOEtEtEtMeHOHEtOEtEtMeHHOOEtOHHOOHHHOHHOHOHHOHHOHHOHOHHOHOHHOHHOHHOOHHHOHOHHOOHHHHOHOHHOHOHHBrBrBrBrBr