化學工程 105 年有機化學概要考古題

請寫出下列化合物之分子結構：（每小題3 分，共15 分） N, N-Dimethylformamide（DMF） Methyl t-butyl ether（MTBE） Methylene chloride Tetraethyl lead Acetonitrile

選出與溴（Br2）進行照光反應最快的烷分子？ (A)CH3CH3 (B)CH3CH2CH3 (C)(CH3)3CH (D)(CH3)4C

請寫出下列反應式之主要產物結構（包含正確的立體結構）：（每小題4 分，共40 分）       105年公務人員特種考試關務人員考試、 105年公務人員特種考試身心障礙人員考試及 105年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題 全一張 （背面） 考試別： 關務人員考試 等 別： 四等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學概要 CO2CH3 + 加熱 O CH3 (1) NaOEt, EtOH, 25℃ (2)CH3I O H3C H3C N H + O Cl AlCl3 OCH3 O H3C O S H3C O OH O HOCH2CH2OH OCH3 O H3C O O AcN CH2CO2H H CH3CHCO2Me NH2 N C N (DCC) O CH3 AcN CH2C O N CHCO2Me CH3 H H + Ac = CHO O O CH3 O O    

下列化學反應可獲得：DDBr2CH2Cl2, 0 oC?？ (A)具有光學活性的產物 (B)內消旋型產物 (C)一對外消旋型混合產物 (D)內消旋型產物和一對外消旋型混合產物

請寫出下列反應之反應機構：（每小題15 分，共30 分）  

下列各物中何者具有最大的共振能？ (A) (B) (C) (D)

請完成下列合成反應：（可使用任何無機試劑，15 分）

下列加成反應中，何者不依馬克尼可夫（Markovnikov）法則？ (A)HBr (B)CH3OH/H (C)H2O2/HOBH3 (D)Hg(OAc)2NaBH4

下列反應的主要產物為何？O+3COH (A)OCH3CHO (B)CHOOCH3 (C)OCH3CHO (D)OCH3CHO

下列化合物何者酸度最大？ (A)ClOH (B)BrOH (C)NO2OH (D)CH3OH

下列那一反應條件可將1,3-環戊二烯（1,3-cyclopentadiene）轉換成具有芳香族（aromatic）性質的結構？ (A)t-BuOK, THF (B)HBr (C)ZnCl2 (D)H2O2

KMnO4, 加熱？ (A)OHOH (B) (C) (D)CO2HCO2H

有關吡咯（pyrrole）及吡啶（pyridine），下列敘述何者正確？NNHpyrrolepyridine (A)吡咯上氮原子為sp3 混成 (B)吡啶上氮原子為sp2 混成，提供1 個p 軌域電子 (C)兩者進行芳香族親電子取代（electrophilic aromatic substitution）反應，皆較苯反應快 (D)吡咯鹼性強度較大

下列那一個反應無法如預期得到醇類（alcohols）的產物？ (A)O(1) CH3MgBrOH(2) H3O+ (B)OOH(1) LiAlH4(2) H3O+ (C)OH3CH2CCH2CH32 CH3CH2OH(1) NaBH4(2) H3O+ (D)OHH2C CH2O(1) C6H5MgBr(2) H3O+

下列那一個化合物與格任亞試劑（Grignard reagent 如CH3MgBr）的反應性最高？ (A)O (B)O (C)OH (D)ONO2H

下列化合物中，何者最易水解？ (A)CH3COCl (B)COOC2H5CH3 (C)COCH3 NH2 (D)CH3COO CCH3O

下式費雪投影（Fischer projection）所示構造的絕對組態（absolute configuration）為：CO2CH3ClHCH3H23CH＝CH2 (A)2R,3R (B)2R,3S (C)2S,3R (D)2S,3S

將羧酸溶於H218O 中，請問下列平衡式何者為最可能的現象？ (A)R COOHR CO18OH＋H218O＋H2O18 (B)R COOHR COOH＋H218O＋H2O18 (C)RCOOHRCO18OH＋H218O＋ H2O (D)RCOOHRCOO＋H218O＋ H2O218

下列何者是四級銨鹽（quaternary ammonium salt）？ (A)(CH3CH2)4N＋Cl－ (B)(CH3CH2)3NH＋Cl－ (C)(CH3CH2)2NH2＋Cl－ (D)CH3CH2NH3＋Cl－

下列何者為尼古丁（Nicotine）的化學結構式？ (A)NH (B)NOH (C)NSH (D)NNCH3H

請選擇下列化學反應適合的試劑？NH2ClCl (A)(1)NaNO2, HCl, H2O, 0-5°C (2)HNO3, H2O (B)(1)NaNO2, HCl, H2O, 0-5°C (2)H3PO2, H2O (C)(1)NaNO2, HCl, H2O, 0-5°C (2)H2, Ni (D)NaH

下列化學反應的主要產物為何？+N(CH3)3OH150°C (A) (B) (C) (D)

何者為下列反應的主產物？OOP2S5加熱 (A)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (B)SS (C)SHSH (D)S

下列那一個化學試劑是用來切除胜肽（peptide）上面的三級丁氧羰基（tert-butoxycarbonyl, Boc）保護基？ (A)H2/Pd (B)CF3CO2H (C)Na2CO3, H2O (D)LiAlH4

D-葡萄糖在自然界中含量甚豐，下列何者為其正確結構？ (A)CHOHOHHOHHOHHOHCH2OH (B)CHOHOHHOHHOHHOHCH2OH (C)CHOHOHHOHCH2OHHOH (D)CHOHOHHOHCH2OHHOH

下列那一個聚合物的立體結構被稱為對排（syndiotactic）？ (A)HHHHHHn (B)HHHHHHn (C)HHHHHHn (D)HHHHHHn

苯乙烯聚合時加入那一個化合物可產生交聯？ (A)H2C CH2 (B) (C)OO OO (D)OO OH

下列那一化合物為毒牛奶事件中三聚氰胺（melamine）的化學結構？ (A)CNCNNC (B)NH2NH2H2N (C)NNNNH2NH2H2N (D)NNNCNCNNC

下列分子結構中有多少個掌性中心（chiral center）？OH (A)1 (B)2 (C)3 (D)4