化學工程 94 年有機化學概要考古題

說明題： 請以有機反應式說明1-戊炔（1-pentyne）與2-戊炔（2-pentyne）分別在多倫試劑 （Tollen's reagent）作用下之反應結果。（10 分) 請舉例並說明何謂： 構形異構物（conformation isomers）， 立體異構物 （stereoisomers）， 對掌異構物（enantiomers）。（15 分） 可食用之不飽和脂肪酸，長期暴露在空氣、陽光和高溫下，會產生酸敗（Rancidity）， 請以油酸（CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH，Oleic acid）為例，寫出其酸敗之反 應式。（10 分）

下列化合物何者為半縮酮？ (A) (B) (C) (D)

請完成下列反應，寫出主要產物（A）～（M）之結構式：（65 分） || －C－CH3 ＋ Cl2 O HCl （A） | H3C －C＝O H HCN HCl/H2O （B） －CH3 B2H6 H2O2/NaOH （C） | | H3C －C－C－CH3 H3C HBr H | OH | H （D） CH3CH2Br (C6H5)3P n-BuLi C6H5－C－CH3 O || （E） | | H3C －C－C－CH3 H3C H2SO4 H3C | OH | H （F） 94 年公務人員特種考試關務人員考試及 9 4 年公務人員特種考試稅務人員考試 試題 考 試 別： 關務人員考試 類 科： 化學工程 全一張 （背面） H2C－C H2C－C O || ＋ | O || ＼ ／ O AlCl3 （G） Zn(Hg) HCl （H） | H3C －N－CH3 ＋ －SO2Cl CH3 （I） | || | || －C－O－C－Cl ＋ H2N－C－C－OH H O H3C O | | H H （J） | H3C －C＝O NH2 NaOBr NaOH △ （K） －NH2 HCl/NaNO2 0-5℃ CH3OH （L） || HC≣CH ＋ H3C－C－OH O Hg2+ △ （M）

從苯、苯胺混合液中，分離該二物質時可用： (A)CC14 (B)CH3CH2OH (C)HCl (aq) (D)NaOH(aq)

矽膠管柱層析法為分離之重要技術，而分離效果之好壞端視沖提溶劑之極性而定，下列溶劑中何者最易將化合物沖提出來？ (A)苯 (B)二氯甲烷 (C)乙酸乙酯 (D)甲醇

下列化合物中何者沸點最高？ (A) (B) (C) (D)

下列化合物中何者對水的溶解度最差？ (A) (B) (C) (D)CH3C≣N

下列羰基化合物，何者主要以烯醇（Enol form）的結構存在？ (A) (B) (C) (D)

下列酸的衍生物中，何者可直接由另三者製備？ (A) CH3COCl (B)CH3CO2C2H5 (C)CH3CONH2 (D)

依據混成（hybridization）的概念，CH3CN 中畫線原子，依序分別屬何種混成？ (A)sp3 , sp2 (B)sp3 , sp (C)sp2 , sp2 (D)sp2 , spO||OOOHC2H5O||H3CO||HH3CO||CH3H3CO||HO||CH3CHCH2CH2CH3CH3|O||OHOCH3－C－O－C－CH3O||O||O||CH3─C─CH2CH3（分子量72）O||CH3─C─NHCH3（分子量73）O||CH3CH2─C─NH2（分子量73）O||H─C─N(CH3)2（分子量73）O||CH3─C─OCH2CH3O||H─C─N(CH3)2O||CH3─C─N(CH3)2ClNO2NO2NO2NO2OHH3O+100℃NaOHhν

下列分子或離子中，何者的結構不是平面？ (A) (B) (C) (D)

某化合物的分子式為C10H14，其氫核磁共振光譜具有下列譜線：二重峰δ1.2、單峰δ2.3、七重峰δ2.8、多重峰δ7.1。此化合物的可能結構是： (A) (B) (C) (D)

下列物質中具有醯胺鍵結者為： (A)對-胺基苯甲酸 (B)耐綸 (C)達克龍 (D)聚氯乙烯

4 , 4' -二胺 - 2 , 2' - 二甲聯苯的構造式為： (A) (B) (C) (D)

下列化合物中，何者最不易脫去CO2？ (A) (B) (C) (D)

下列何者會進行碘仿（Iodoform）反應？ (A) CH3CO2H (B) (C) (D)CH3CH2C≣C－H

下列那一組試劑最適合用於完成下述反應？ (A) LiAlH4 H3O+ (B) B2H6 H2O2 , -OH (C)ZnCl2 , HCl (D)NaBH4 , MeOH , 25℃

在紅外光的吸收波長中，下列化合物的C＝O 伸張振動何者最小？ (A) CH3CH2CO2CH2CH3 (B) (C) (D)

下列各含氮化合物中，何者的鹼性最大？ (A) (B) (C) (D)CH3CClO||CH3CO||O||O||OMeOH||O||OMeOOOO＝OONH2NH2NH|NCH2CH2CH3NH2H2NCH3|CH3|NH2H2NCH3|CH3|CH3|NH2|NH2|CH3|NH2|NH2|CH3|CH3|H3CCH3CH3CHCCH3CH3CH3||H3C－＋H3CCH3CH2CH3HO2CO\\/CO2HO\\/NHCO2HHO2CCHCO2HCH2C6H5

下列化合物中，那些屬於差向異構物（epimers）？ (A) A 和B (B)A、B 和 C (C)B 和C (D)C 和D

Lucas 試劑（Zn / HCl）可用來鑑定醇之級數，試問下列各醇中何者與Zn / HCl 反應速率最快？ (A)CH3CH2CH2CH2OH (B)(CH3)2CHOH (C)(CH3)3COH (D)C6H5OH

下列各化合物中，何者的酸性最大？ (A) HO2CCO2H (B)HO2CCH2CO2H (C) (D)

下列化合物中，何者無法進行E2 消去反應（bimolecular elimination）？ (A) (B) (C) (D)

在相同的反應條件下，下列化合物進行分子內置換反應成環的反應速率，何者最慢？ (A)H2NCH2CH2Br (B)H2NCH2CH2CH2Br (C)H2NCH2CH2CH2CH2Br (D)H2NCH2CH2CH2CH2CH2Br

，左列反應之主產物為下列何項？ (A) (B) (C) (D)

下列羧酸之pKa 值何者最大？ (A) (B) (C) (D)

下列何者不具芳香族性（aromaticity）？ (A) (B) (C) (D)ACH2OHOHOHHHHHOC＝OCH2OH|CH2OHOHHOHBHHHOCHOCO2HCO2HCO2HCO2HHOHCH2OHOHHHCHHOHOCHOHOHCH2OHHOHOHDHOHHCHOHOHCH3CH3HBrHNaOCH3HCH3 HBrCH3NaOCH3NaOCH3CH3BrBrHNaOCH3CH2NBSCCl4 /△OCH3：：N ：N ○－：N －N|H○＋ HN|：HN H：N|：HN：CHBrCH2BrCH2BrCH2BrCO2HNO2CO2HCO2HClCO2HOCH3