化學工程 104 年有機化學概要考古題

請依各小題指示比較大小，請由大至小排列，例如甲>乙>丙>丁。 （每小題2 分，共10 分） 與順丁烯二酸酐的反應活性大小。 ; ; ; A B C D 官能基在紅外線光譜吸收的波數大小。 O COCl ; ; ; A B C D 在水溶液的酸性大小。 CO2H HO CO2H O2N CO2H CH3CO2H A B C D ; ; ; 陰離子的鹼性大小。 CH3CH2 ; H2C CH H C C ; ; H2N A B C D 陽離子的穩定大小。 CH2 CH3 H H A B C D ; ; ;

4-乙基-3,3,4-三甲基庚烷（4-ethyl-3,3,4-trimethylheptane）包含： (A)兩個四級碳 (B)兩個三級碳 (C)三個二級碳 (D)三個一級碳

請說明為何下列反應無法或難以進行。（每小題5 分，共10 分） OH Br Mg (C2H5)2O OH MgBr NO2 Br 1.NaOH 2.H3O NO2 OH +

下列那一個化合物的最穩定椅形構形（chair form）沒有軸向甲基（axial methyl group）？ (A)1,1-二甲基環己烷 (B)順式-1,2-二甲基環己烷 (C)反式-1,2-二甲基環己烷 (D)反式-1,3-甲基環己烷

光譜分析常使用於檢測分子的結構，請回答： 不需使用詳細化學位移數據，如何利用13C 和1H 的核磁共振光譜區分下列異構物 A~C。（5 分） C6H5 C6H5 H3CO OCH3 C6H5 OCH3 H3CO C6H5 C6H5 OCH3 C6H5 OCH3 A B C 下列結構內的亞甲基（-CH2-），在氫核磁共振光譜的化學位移數據異於一般烯丙 基氫（allylic hydrogens）的化學位移，請問此亞甲基的化學位移往高磁場或低磁場 移動？（2 分）說明你的理由。（3 分） CH2 CH2 ; 亞甲基

下列反應第一步所形成的中間體為何？CH3HCH3OHHBH3-THFH2O2, NaOH, H2O？ (A) (B) (C) (D)

請依下列指示寫出化學結構式：（每小題3 分，共15 分） 以2,2,5,5-四甲基己烷的第3 和第4 號碳鍵，寫出最穩定的Newman 投影。 寫出(E)-2-溴-1-氯-丁-1-烯的結構式。 寫出1,3,6-三氯庚烯的結構式。 寫出薄荷腦（Menthol）結構式最穩定的構形（Conformation）。 對乙醯氨基酚是一種常用的退熱和止痛藥物，請寫出結構式。   HO CH3 CH(CH3)2

請問下列反應的主要產物為何？BrCH3CH3(CH3)3CO-K+, 25 oC (A)CH3CH3 (B)CH3CH3 (C)CH3CH3 (D)CH2CH3

請說明下列鹵烷在所示條件下無法進行取代或消去反應。（5 分） Cl H2O NaOH H2O 不反應 不反應

完成下列的反應最好試劑為何？CH3CH3CH3HOCH3CH3CH3 (A)H2O, H2SO4 (B)(1) Hg(OAc)2, H2O (2) NaBH4 (C)(1) BH3 (2) H2O2, NaOH (D)(1) OsO4 (2) NaHSO30,,NaNH2(1：1)BrBrNO2BrNO2O2NBrNO2NO2

下列三種內酯A,B,C 的紅外線光譜，在C=O 鍵的振動吸收信號皆不相同，請依吸收 的波數大小排列，並說明你的理由。（10 分） O O O O O O A B C

下列何者結構最不穩定？ (A) (B) (C) (D)

溴在四氯化碳溶液顏色的消失，常使用於檢測烯類是否存在，下列四種烯A~D，請 依化學活性由大至小排列，例如甲>乙>丙>丁，表示丁在溴溶液活性最小。（5 分） 並且說明你排列的理由。（5 分） R R R R Br2 CCl4 產物 H3C CH3 H3C CH3 H CH3 H3C H ; ; H H H H Cl Cl Cl Cl ; A B C D

三氟化硼(BF3)是氣體，常儲存於下列何種溶劑，形成穩定的錯合物？ (A)乙醚 (B)二氯甲烷 (C)甲苯 (D)環己烷

請寫出下列反應式中主要產物的結構。（每小題2 分，共20 分） + CO3H Cl ? (寫出立體結構) O (1) OsO4, THF, 25 oC (2) H2S ? (寫出立體結構) C CH B H (1) (2)H2O2, HO ?    OCH3 Cl AlCl3 ? C2H5O + CN C HC 加熱 ? OH OH K2Cr2O7 H+ ? Br2 ? (C14H10Br2) CCl4 O CH3CO3H ? (1) BH3, THF (2) H2O2, NaOH, H2O ? (寫出立體結構) CH3 NH2 O Cl2, NaOH H2O ? (寫出立體結構) H 九、寫出下列反應的反應機構。（10 分） 2 CH3OH H (催化劑) OCH3 OCH3 O       

下列反應所需的試劑為何？ (A)Br2, 照光 (B)Br2, FeBr3 (C)HBr (D)HBr, (CH3)3CO-OC(CH3)3

下列何者進行親電性取代反應（electrophilic substitution reaction）時反應速率比苯慢，但取代反應發生在鄰位和對位？ (A)N(CH3)2 (B)NHCCH3O (C)CF3 (D)F

在親電性芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution reaction）中，親電性試劑（electrophile）必須具有下列那一項性質？ (A)中性物種 (B)碳陽離子 (C)路易斯酸（Lewis acid） (D)質子（proton）

下列那一個化合物和甲氧鈉CH3ONa 反應速率最快？ (A) (B) (C) (D)

下列何項人名反應常被使用於醛類化合物轉換為烯類化合物？ (A)加伯利(Gabriel)反應 (B)威悌(Wittig)反應 (C)夫－夸(Friedel-Craft)反應 (D)山德邁耳(Sandmeyer)反應

下列那一組試劑組合的次序，可以將乙醛經一步驟轉換成丙胺酸？ (A)(1) NaCN, NH3 (2) H+ / H2O (B)(1) NH3 (2) CO2 (3) H+ / H2O (C)(1) NaNH2 (2) CO2 (3) H+ / H2O (D)(1) NaCN, H2O (2) CO2 (3) NaOH / H2O

下列那一個化合物在酸性條件下水解會得到醛類化合物？ (A)O (B)N CH3 (C)OOH (D)OO

醛酮類的化合物在微酸性的水溶液中會有下列的平衡存在：RR'OH++ H2ORR'HOOH下列那一個化合物的平衡最偏向右方？ (A)OH (B)O (C)Cl3CCCl3O (D)OH

下列何者為酸度最強之苯甲酸衍生物？ (A)CO2HNC (B)CO2HCl (C)CO2HCH2NO (D)CO2HO2N試劑Br

下列何者在質譜圖中m/e = 58 的位置會出現強信號？ (A)(CH3)3CCOCH3 (B)CH3CH2COCH2CH3 (C)(CH3)2CHCOCH2CH3 (D)CH3COCH2CH2CH3

下列反應的產物為何？(其中 O* 代表 18O)*OO+ NaOHH2O (A)O*NaO+O*H (B)ONaO+O*H (C)ONaO+OH (D)O*NaO+OH

下列那一個製備酯類的方法被稱為費雪酯化（Fischer esterification）？ (A)OHOH+, EtOHOEtO (B)ClO+ EtOHOEtO (C)OCH3OH+, EtOHOEtO (D)OOO+ EtOHOEtO

下列那一試劑可將醯胺(RCONH2)轉換為胺(RCH2NH2)？ (A)(1) LiAlH4, (C2H5)2O (2) H2O (B)(1) NH2NH2 (2) NaOH, 加熱 (C)Zn / HCl (D)H2 / Pt

下列反應稱為Knorr 吡咯合成，產物經由脫水縮合過程而得，結構式中的R1~R4 為何？H3CCHOC2H5CONH2COH3CCH2OC2H5COCO+H (催化劑)Knorr synthesisNHR3R4R2R1 (A)R1 = CH3 ; R2 = CO2C2H5 ; R3 = CH3 ; R4 = CO2C2H5 (B)R1 = CH3 ; R2 = CO2C2H5 ; R3 = CO2C2H5 ; R4 = CH3 (C)R1 = CO2C2H5 ; R2 = CH3 ; R3 = CH3 ; R4 = CO2C2H5 (D)R1 = CH3 ; R2 = CH3 ; R3 = CO2C2H5 ; R4 = CO2C2H5

輔酶（coenzyme）FAD 的結構中含有下列那一個核苷的結構？ (A)腺苷（adenosine） (B)鳥糞苷（guanosine） (C)胞苷（cytidine） (D)尿苷（uridine）

環糖α-D-核呋喃糖（α-D-ribofuranose）和β-D-核呋喃糖（β-D-ribofuranose）係依據那一個位置的碳組態來區分α 型和β 型？ (A)碳1 (B)碳2 (C)碳3 (D)碳4

下列那一項是縮合聚合物（condensation polymer）？ (A)聚對苯二甲酸乙二酯poly(ethylene terephthalate) (B)聚四氟乙烯poly(tetrafluoroethylene) (C)聚氯乙烯poly(vinyl chloride) (D)聚α-甲基丙烯酸甲酯poly(α-methyl methacrylate)

下列反應，主要產物分子為：OCN1. Pd/C, H22. H+3. NaBH4, CH3OH? (A)ONH2 (B)CN (C)N (D)NH