化學工程 107 年有機化學概要考古題

請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的化學式，每小題4 分，共40 分）       （請接第二頁） 107年公務人員特種考試關務人員、 身心障礙人員考試及107年國軍上校 以上軍官轉任公務人員考試試題 全三頁 第二頁 考試別： 關務人員考試 等 別： 四等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學概要 NMe2 N2Cl CH3 + CO2H 微量P, Br2 Cl O (CH3)2CuLi; H2O 1. BH3, THF 2. 30%H2O2, NaOH(aq.) O H2N-NH2, NaOH(aq.) + N2 加熱 CHO EtO2C CH2 PPh3Br CO2Et NaH, + THF CH3 CH3 OH H Br Br2, CH3CN / H2O AlCl3, CH3CH2CH2Cl +    

分子式為C6H14 的化合物，其異構物有幾種？4 (A)5 (B)6 (C)7 (D)

請寫出下列反應之反應機構。（每小題10 分，共40 分）     （請接第三頁） 107年公務人員特種考試關務人員、 身心障礙人員考試及107年國軍上校 以上軍官轉任公務人員考試試題 全三頁 第三頁 考試別： 關務人員考試 等 別： 四等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學概要 （請接背面） Br Br NO2 NO2 OMe NaOMe NaOMe 沒有反應 加熱 加熱 Br NO2 NO2 OMe OMe NO2 OMe Br NH O O Br H3CO NH2 H3CO Hint: Gabriel Synthesis

下列自由基（radicals）的穩定度大小順序為：CH3IIIIIIIV (A)I > II > III > IV (B)II > III > I > IV (C)II > I > III > IV (D)II > I > IV > III

請解釋當溴苯（Bromobenzene）或鄰硝基溴苯（1-Bromo-2-Nitrobenzene）都在鹼性 條件下進行取代反應（Electrophilic Substitution）時，為何只有鄰硝基溴苯能進行反 應？（10 分）

下列何者具有順式、反式異構物（cis-trans isomer）？ (A)環己烯（cyclohexene） (B)環辛烯（cyclooctene）3 (C)-乙基-2-戊烯（3-ethyl-2-pentene）1 (D)-戊烯（1-pentene）

請完成下列的合成（可使用任何無機試劑）。（10 分）

下列何者與順丁烯二酸酐（maleic anhydride）進行反應的速率最高？OOOmaleic anhydride (A)CNNC (B) (C) (D)

下列何者不會是1,3-丁二烯（1,3-butadiene）與HCl 反應的產物？ (A)2-氯-2-丁烯（2-chloro-2-butene） (B)反1-氯-2-丁烯（trans-1-chloro-2-butene） (C)(S)-3-氯-1-丁烯（(S)-3-chloro-1-butene） (D)(R)-3-氯-1-丁烯（(R)-3-chloro-1-butene）

將乙烯通入含有溴、氯化鈉的水溶液中，下列何者不會是產物？BrCH (A)2CH2BrBrCH (B)2CH2ClBrCH (C)2CH2OHClCH (D)2CH2OH

苯甲醛與2-丙基胺在H2/Ni 的存在下反應可得： (A) (B) (C) (D)

比較下列親核物（nucleophiles）在SN2 反應中的活性大小：CH3OCH3SF;; (A)CH3OCH3SF>> (B)CH3OCH3SF>> (C)CH3OCH3SF>> (D)CH3OCH3SF>>

依據伍德沃德（Woodward）和費哲（Fieser）的經驗法則（empirical rules）推論，下列那一化合物在紫外線光譜中的吸收波長最長？ (A) (B) (C) (D)

下列三化合物A、B 與C，其在水與丙酮溶液中，進行水解（solvolysis）反應的速率由快至慢應為：OOBrH3COABCC>B>A (A)C>A>B (B)A>B>C (C)A>C>B (D)

下列醇類化合物與三氧化鉻的硫酸水溶液反應，何者最快？ (A)乙醇 (B)異丙醇 (C)三級丁醇 (D)環己醇

下列何者不是芳香族（aromatic）化合物？ (A)NH (B)O (C)N (D)NH

下列何者具芳族性（Aromaticity）？ (A) (B) (C) (D)NHAcNHAcCOCH3CH3COCl, AlCl3BrCH3NH2CH3NaNH2, NH3CH3CH3CH3CH3Rh, H2OCH3OCH3Li, NH3, EtOHCH3CH3H3CCH3OHCH3H3COH3CCH3CH3OHO？1. SOCl22. AlCl3OHOClOHOClOOO

下列反應的主要產物結構為：COO?FeBr3, Br2 (A)COOBr (B)COOBr (C)COOBr (D)COOBr

下列反應，何者為親電芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）？ (A) (B) (C) (D)

請選出與NaOCH3 進行芳香族親核取代反應速率最快之化合物： (A)ClNO2 (B)ClNO2 (C)INO2 (D)INO2

下列化合物，何者同時具有1 級、2 級、3 級及4 級碳原子的結構？ (A) (B) (C) (D)

溴化苯（bromobenzene）進行芳香族親電子取代（electrophilic aromatic substitution）反應，下列何者敘述正確？ (A)間位取代為主要產物 (B)反應速率較苯慢 (C)反應速率較甲苯快 (D)反應過程產生苯炔（benzyne）中間體

下列反應，主要產物結構為： (A) (B) (C) (D)CH3CH3CH3CH3Cl, AlCl3ClNO2NO2OHNO2NO2NaOH, 100℃CH3CH3NO2H2SO4, HNO3COCH3COCH3Li, NH3, EtOHNCH2CH31.CH3I？2. Et3N, CH3I

有一化合物之紅外線光譜顯示在1730 cm-1 處有一很強的吸收，此化合物可能是下列何者？ (A)醇 (B)胺 (C)醛 (D)烯

下列反應，何者為親核芳香族取代反應（nucleophilic aromatic substitution）？ (A) (B) (C) (D)

下列反應所得之產物為何？OHCN (A)CNCN (B)OHCN (C)OH (D)NH

下列反應的主要產物為何？ (A) (B) (C) (D)NC H 2C H 33NCH2CH 33H3CNCH2CH 33CH3H CH CNCH(CH3 )2CHOO-CH2S(CH3)2？++OOHH3COOSCH3ΟΟHOOCH3NH3CCH3CH3HO-加熱？+NH3CCH3CH3+ H2ONH3CCH3+ H2ONH3CCH3CH3+ H2ONCH3CH3+ CH3OH

下列反應的主要產物為何？OCF3COOOH? (A)OO (B) HOO (C)OO (D)OO

下列反應的主要產物為： (A) (B) (C) (D)

下列那一種羧酸的衍生物與親核試劑的反應活性最高？ (A)OOROR (B)OClR (C)OORR (D)ONH2R

下列加熱反應的主要產物為何？ (A) (B) (C) (D)

下列那一個化合物具有β-內醯胺（β-lactam）的結構？ (A)OOHNH2 (B)NHOOH (C)NHO (D)HNO

坎尼乍若（Cannizzaro）係屬於何種反應？ (A)[4 +2]環化反應 (B)加成－消去反應 (C)擴環反應 (D)氧化還原反應

下圖所示之胺基酸，酸性最高的位置是在那一個位置？HOOHOONH3+ (A)氮原子上的氫 (B)圖左方的羧酸 (C)圖右方的羧酸 (D)銨基α-位置的氫

品吶醇（pinacol）重排反應形成品吶酮（pinacolone），反應過程中經由何種中間體的途徑？ (A)碳陽離子 (B)碳陰離子 (C)自由基 (D)碳烯

在水溶液中，下列何者鹼性最強？ (A)N (B)NN (C)NH (D)N

那一反應試劑適用於下列反應？CO2HClCO2H (A)1. SOCl2, 2.H2O (B)HCl (C)少量P, Cl2 (D)ZnCl2HOOKOHOHOOOOOHOO

下列反應式中，何者不是可逆（reversible）反應？ (A)HOOHH+OOH2OO++ (B)OCH3NH2NCH3+ H2OH++ (C) Ph3PCHCH3 +OPh3P=O+ (D)OHOOOOH-

當吡咯（pyrrole）進行親電芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution），會在那個位置進行反應？ (A)2 號位置 (B)3 號位置 (C)4 號位置 (D)2 號及4 號位置

丁胺在氫核磁共振光譜（1H-NMR）中，胺α-碳上的氫（CH3CH2CH2CH2-NH2），吸收範圍在那裡？1.0 (A)～2.0 ppm2.0 (B)～3.0 ppm3.0 (C)～4.0 ppm6.0 (D)～7.0 ppm

蛋白質二級結構β 回轉（β turn）可使胜肽鏈方向有較大之轉折，下列何者出現在β 回轉之機率較大？ (A)白胺酸（leucine） (B)甲硫胺酸（methionine） (C)脯胺酸（proline） (D)絲胺酸（serine）

下列反應中，主要產物分子為：NHBr2? (A)NHBr (B)NHBr (C)NHBr (D)NHBr

下列那個單體最不易在陰離子聚合條件下進行聚合反應？ (A)異丁烯（isobutylene） (B)丙烯腈（acrylonitrile） (C)丙烯酸甲酯（methyl α-methacrylate） (D)α-氰基丙烯酸甲酯（methyl α-cyanoacrylate）

下列那個胺基酸在pH 值7.0 時會移動到電泳紙上的負極電極？ (A)離胺酸（lysine） (B)天冬胺酸（aspartic acid） (C)天冬醯胺（asparagine） (D)麩胺酸（glutamic acid）

下列那一個是碳酸酯（carbonate ester）的通式代表？ (A)RCO2R' (B)ROCO2R' (C)RCOR' (D)RNHCO2R'

下列何者為N-醣苷（N-glycoside）？ (A)OHOH2CHONCH3HOOH (B)OHOH2CHOOHHONCOCH3H (C)OHOH2COHHOH2N (D)OH2NH2CHOOHHOOH

那一化合物在NaOH 水溶液中進行水解速率最快？ (A)CH3CH2OCH2CH3 (B)CH3CO2CH3 (C)CH3CONH2 (D)(CH3CO)2O

如果聚合物的支鏈在聚合物骨幹隨機發生的任何一方，此聚合物稱為：XYXXXYXYXYYYXY (A)不規則的（atactic） (B)間規的（syndiotactic） (C)等規的（isotactic） (D)膠黏的（tacky）

下列反應會得到那一個主要產物？ (A) (B) (C) (D)

下列那一個選項是進行陰離子聚合反應最好的起始劑？BuLi (A)C (B)6H5OH (C)(PhCO2)2BF (D)3