化學工程 96 年有機化學概要考古題

請以電子點的方式標示出下列化合物中所有的未鍵結電子對（lone pairs）。（10 分） CH3SH PH3 CH3COOH Cl2O

下列分子中，何者極性（polarity）最低？ (A) CCl4 (B) (C)CH3OCH3 (D)CH3COCH3A(1) CH3NH2(2) LiAlH4(3) H2OH3CCOOCH2CH3C +(1)NaOCH2CH3(2) H3OH3CCOOCH2CH3E +(1) NaOCH2CH3(2) H3O, heat(2)CCONHCCH3CH3CH3CH3HHOHHOHOOHOHOH

下列化合物中，請依碳原子所具有的正電性大小，排列順序。（5 分） CH3Li CH3F CH3I CH3OH

同樣莫耳數的下列化合物完全燃燒時，何者放出的熱量最多？ (A) 乙炔（C2H2） (B)乙烯（C2H4） (C)乙烷（C2H6） (D)乙醛（C2H4O）

將下列三化合物依酸性強弱的順序排列，並解釋其原因。（10 分） CH2(COCH3)2 CH3COCH3 CH3OCH3

有關下面分子的結構，下列描述何者正確？ (A)含有12 個氫（H）原子 (B)含有21 個σ鍵 (C)含有3 個π鍵 (D)含有4 個sp2 混成的原子

繪出下列化合物所有可能之異構物的立體結構，每一個異構物及不對稱中心 （asymmetrical center）均請標明其E、Z、R、S 屬性。又那些異構物屬於 meso form，那些屬於d, l-pair？（每小題10 分，共20 分）  

下面的分子屬於何種類型化合物？ (A)二級胺 (B)二級醯胺 (C)三級胺 (D)三級醯胺

以正確的醣類化合物結構為例，說明pyranose 與furanose 的差別，並解釋何謂 mutarotation。（10 分） 六、寫出下列各反應式之主要產物，須清楚顯示立體結構。（每小題5 分，共25 分）      CH3 CH3 Br CH3 CH3COOH heat Br2 1. Mg 2. CH3I Br O NH2 1. LiAlH4 2. H3O+ H3C—CH2—CH2—CH2—C≣≣CH + H2O H2SO4 HgSO4 Cl H3CCHCH2CH2CH2CHCH3 Cl 96 年公務人員特種考試關務人員考試試題 代號： 科 別： 化學工程 全一張 （背面） 60620 七、寫出下列化學方程式之反應機構，須顯示中間體之結構，並以箭頭標示電子流動的 方向。（每小題10 分，共20 分）   H2SO4 + HNO3 NO2 H2C==CHCH3 高分子聚合物 H+

下列何種分析工具對判斷分子共軛性（conjugation）效果最佳？ (A)核磁共振光譜 (B)紅外光譜 (C)質譜 (D)紫外－可見光譜

1-丁醇與乙醚為： (A)位置異構物（positional isomers） (B)骨架異構物（skeletal isomers） (C)幾何異構物（geometric isomers） (D)官能基異構物（functional isomers）

下列何者的紅外線（IR）光譜在2150 和3300cm-1左右均有吸收？ (A)CH2OH (B)CH2NH2 (C)CN (D)CCH

下列分子式何者的結構異構物（structural isomers）數目最多？ (A)C4H8 (B)C4H10 (C)C4H10O (D)C4H9Br

下面分子在其最穩定的構形中，有幾個羥基（hydroxyl group）位於赤道（equatorial）位置？ (A)5 (B)4 (C)3 (D)2

有關汽油的辛烷值，下列敘述何者不正確？ (A)正辛烷的辛烷值定為100 (B)正庚烷的辛烷值定為0 (C)芳香烴的辛烷值可超過100 (D)95 無鉛汽油的95 指的就是辛烷值O HC H3 C C H3C NC O2HO HC H3 C CH3（請接背面）OCH3CH3CO2C2H5CCH2CH3O||96年特種考試地方政府公務人員考試試題等 別 ：四等考試類 科 ：化學工程科 目 ：有機化學概要全一張（背面）無反應，

葡萄糖（glucose）分子不具有下列何種官能基？ (A)一級醇 (B)二級醇 (C)酮 (D)半縮醛

下列何者為二級胺？H3C (A) CH NH2 (B)CH3CH2N(CH3)2 (C)CH3CH2NH2 (D)(CH3)2CHNHCH(CH3)2H3C

對於一個吸熱反應（endothermic reaction），下列敘述何者正確？ (A)該反應為二級反應（second-order reaction） (B)該反應的過渡狀態（transition state）發生在反應初期 (C)該反應的過渡狀態比較像產物（product）而非起始物（reactant） (D)該反應的焓（enthalpy）的變化為負值（ΔH<0）

3-溴-2-丁醇的一種立體異構物之費雪投影（Fischer projection）如示：CH3H OHBr HCH3試問其絕對組態為下列何者？ (A)（2S,3S） (B)（2R,3S） (C)（2S,3R） (D)（2R,3R）

下列何者與過錳酸鉀（KMnO4）的反應性最差？ (A) (B) (C) (D)OHHOCNCONH2COCOOCOCONHHOHCH2CHCOOCH3nOCH2CH2OCOCOnOCCH3CH3OCOn

(CH3)3CBr 之反應機構類型及產物為下列何者？ (A)SN1, (CH3)3COCH2CH3 (B)SN2, (CH3)3COCH2CH3 (C)E1, (CH3)2C=CH2 (D)E2, (CH3)2C=CH2

下列的反應試劑，何者無法有效地與甲苯進行親電子芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）？ (A) H2SO4＋HNO3 (B)CH3COCl＋AlCl3 (C)Br2＋FeBr3 (D)Na＋NH3＋CH3CH2OH

比較下列化合物的酸性：i：CH3(CH2)4COOH, ii：CH3(CH2)5OH, iii： HO , iv： SO3H四者Ka 之大小依次為下列何項？ (A)iv>i>iii>ii (B)i>iv>ii>iii (C)i>iv>iii>ii (D)iv>i>ii>iii

下列化合物中，何者不能被水解（hydrolysis）成苯甲酸？ (A) (B) (C) (D)

下列何者為壓克力聚合物的單體？ (A)CH2=CHCl (B)CF2=CF2 (C)CH2=C(CH3)COOCH3 (D)CH2=CHCN

下列化合物中，何者沸點最高？ (A)CH3CH2CH2OH（分子量60） (B)CH3COOH（分子量60） (C)CH3CONH2（分子量59） (D)HCOOCH3（分子量60）

原油連續蒸餾的過程中，下列四個部分，何者會在分餾塔的最上層？ (A)汽油 (B)煤油 (C)柴油 (D)石蠟油

關於SN2 反應，下列敘述何者正確？ (A)OCH3 親核性比 SCH3 大 (B)I 是良好的親核基也是良好的離去基 (C)R──C──C──Br 中的R 基距離Br 遠，故其大小對反應速率沒有影響 (D)在乙醇溶劑中的反應速率通常快於在丙酮溶劑中的反應速率

環丙烯完全燃燒所需氧氣的質量為環丙烯質量的幾倍？ (A)4 (B)3.2 (C)3 (D)2.5

化合物（E）-2-甲-2-硝-3-苯氧呾（（E）-2-methyl-2-nitro-3-phenyloxetane）為下列何者？ (A)OPhHNO2CH3 (B)OPhHCH3NO2 (C)OCH3NO2PhH (D)ONO2CH3PhH

下列那一個化合物加入Br2/CCl4 不會褪色？ (A)乙烯 (B)丙炔 (C)環己烯 (D)苯

欲由環己烯（cyclohexene）製得順-1,2-環己二醇（cis-1,2-cyclohexanediol），下列反應方式與反應試劑何者最佳？ (A) (A)BH3；NaOH, H2O2 (B) (A)mCPBA；NaOH (C) (A)Br2；NaOH (D)OsO4/H2O2

下列化合物，以Br2/FeBr3 進行溴化反應，何者的反應速率最快？ (A) (B) (C) (D)

在相同反應條件與硫酸催化下，下列醇化合物的脫水反應速率由大到小排列何者正確？ (A)丙＞乙＞甲＞丁 (B)丙＞乙＞丁＞甲 (C)丙＞丁＞乙＞甲 (D)丁＞丙＞乙＞甲

下示反應可得那一種主產物？ (A) (B) (C) (D)

下列何者不具芳香族性（aromaticity）？ (A) (B) (C) (D)

苯環上的氫之１H nmr 光譜的化學位移在多少ppm？ (A)0.9-1.8 (B)2.1-2.5 (C)4.5-6.5 (D)6.5-8.5

下列常見的聚合物（polymer）中，何者並非經縮合反應（condensation）而得？ (A) (B) (C) (D)H2H2NH(CH2)5COnH2HOHCH2CH2CH2OHCH2CH(CH3)OHC(CH3)2OH乙丁甲丙nCCH/ H2SO4H2OHg2+H3C/AlCl3CH3COClCHCH(1)O3(2) (CH3)2SHOOHOOCH3CCH3OCH3COCH2CH3OCH3CCH2COCH2CH3OOCH3CON(CH3)2（甲）（乙）（丙）（丁）

下列化合物何者在水中的溶解度最大？ (A)丁酸 (B)丁醛 (C)正丁胺 (D)正丁醇

有關天然蛋白質的結構敘述，下列何者有誤？ (A) 含有許多醯胺官能基 (B)其中不對稱碳原子多為（S）組態 (C)透過硫醚官能基（R-S-R）來形成環狀結構 (D)氫鍵能穩定其中的α-螺旋結構

蛋白質的二級結構主要是藉由下列何者來穩定的？ (A)雙硫架橋 (B)離子吸引力 (C)氫鍵 (D)凡得瓦力

下面化合物的碳核磁共振光譜（13C NMR）在下列那個區間不會出現吸收？ (A)0~50 ppm (B)50~100 ppm (C)100~150 ppm (D)150~200 ppm

肥皂是脂肪進行那一種反應所得到的產物？ (A)酯化 (B)轉酯化 (C)磺酸化 (D)加鹼水解

下列有關加成聚合物（addition polymer）合成的敘述，何者有誤？ (A) 加成聚合物的單體原料通常是烯類化合物 (B)鐵氟龍（Teflon）屬於加成聚合物的一種 (C)陰離子型的加成聚合反應比自由基型的加成聚合反應較易發生鏈分支（chain branching）情形 (D)陰離子型的加成聚合反應比自由基型的加成聚合反應有較高立體選擇性

2-甲基丁烷與氯氣1：1 混合並照光，產生的主產物為： (A)1-氯-2-甲基丁烷 (B)2-氯-2-甲基丁烷 (C)2-氯-3-甲基丁烷 (D)1-氯-3-甲基丁烷

下列化合物的pKa 值大小，依序由低而高排列應為何者？ (A)甲＜乙＜丙＜丁 (B)丙＜甲＜乙＜丁 (C)丙＜丁＜乙＜甲 (D)乙＜丙＜丁＜甲

多氯聯苯是一種毒性危害物質，其結構為聯苯上有多個氯取代基，而其中聯苯的結構為下列何者？ (A) (B) (C) (D)

下列那一個反應的產物不是酮類化合物？ (A) (B) (C) (D)

上列反應的主要產物為下列何者？ (A) (B) (C) (D)CH2CH2CH3K2Cr2O7, △H+？CH2CH2COOHCH2CH2CH3OHCOOHCH2CH2CH3NH2 +OHNO2CH3COCCH3 ？O O|| ||NHCCH3N=COCCH3CH3NH2CCH3∥NH2OCCH3CH3OOO|||||O||NaOCH2CH3CH3CH2OH, 55℃

對於下列反應的產物的相關描述，何者正確？ (A)產物為等量之非鏡相異構物（diastereomer）的混合物 (B)產物不具光學活性（optically inactive），因為是內消旋（meso）化合物 (C)產物不具光學活性，因為不具有不對稱的碳中心（asymmetric carbons） (D)產物不具光學活性，因為是外消旋（racemic）OHBrCN(1)CH3CH2MgBr(2)H3O(2)