化學工程 111 年有機化學概要考古題

請問下列有機化合物的正確IUPAC 命名為何？ (A)(E)-3-甲基-3-戊烯 (B)(Z)-3-甲基-3-戊烯 (C)(E)-3-甲基-2-戊烯 (D)(Z)-3-甲基-2-戊烯 > 答案：?

下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC: International Union of Pure and AppliedChemistry）的命名為何？CH3Cl (A)1-chloro-1-methyl-2,5-cyclohexadiene (B)3-chloro-3-methyl-1,4-cyclohexadiene (C)6-chloro-6-methyl-1,4-cyclohexadiene (D)2-chloro-2-methyl-1,3-cyclohexadiene

請問下列那個有機化合物的沸點最高？ (A)丁酸 (B)2-丁醇 (C)己酸 (D)3-庚酮 > 答案：?

下列化合物之IUPAC 系統命名應為何者？ClOH (A)(2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol (B)(2R,3R)-3-chlorobutan-2-ol (C)(2S,3S)-3-chlorobutan-2-ol (D)(2S,3R)-3-chlorobutan-2-ol

下列那一個化合物的酸性比較強？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

下列那一組合可視為構形異構物（conformational isomers; conformers）？ (A) (B) (C) (D)H3CCH3OHOHH3COHCH3OH

請問下列那個對於π 鍵的描述錯誤？ (A)不能單獨存在，只能在雙鍵或三鍵中與σ 鍵共存 (B)鍵結軌域重疊程度較小，鍵能較大，鍵不穩定 (C)電子雲呈塊狀，通過鍵軸有一對稱平面，電子雲分布在平面的上下方，受核的約束小，鍵的極化性大 (D)鍵結的兩個碳原子不能沿著鍵軸自由旋轉 > 答案：?

費歇爾投影式（Fischerprojection）由赫爾曼．埃米爾．費歇爾於1891 年提出，是表示單醣鏈形結構、胺基酸等有機化合物結構的一種常用表達方式，下列化合物的正確費歇爾投影式為何？BrBr (A) (B) (C) (D)

對於順式-1-異丙基-4-甲基環己烷（1-isopropyl-4-methylcyclohexane）的椅形構型，下列敘述何者正確？ (A)二種椅形結構能量一樣 (B)能量較高的椅形結構包含軸型甲基及軸型異丙基 (C)能量較低的椅形結構包含赤道型甲基及赤道型異丙基 (D)能量較低的椅形結構包含軸型甲基及赤道型異丙基 > 答案：?

下列五種結構（A-E），何種組合彼此為互變異構物（tautomers）？CH2OCH3OABCCH2OCH3OOH2CCH3OECHOCH3OHDOOCH3 (A)AB (B)AC (C)AD (D)AE

下列化合物那一個有鏡像異構物（enantiomer）？ (A)1-溴戊烷（1-bromopentane） (B)2-溴戊烷（2-bromopentane） (C)3-溴戊烷（3-bromopentane） (D)1-溴環戊烷（1-bromocyclopentane） > 答案：?

就下列水解（hydrolysis）反應，X 為何者時，此反應的速率最快？ (A)X = -NH2 (B)X = -OCH3 (C)X = -OC6H5 (D)X = -OC(=O)CH3

那一個化合物有最大燃燒熱？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

下列那一個反應，完成後會放出最多的熱能？ (A) (B) (C)+ 3H2 (D)

那一組異構物的關係屬於非鏡像異構物（diastereomers）？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

下列何者反應速率最快？ (A) (B)HCBrCH3HHCOHCH3H+ H2O+ HBr (C) (D)H3CCBrCH3H3CCOHCH3+ H2O+ HBr

就反應機制而言，威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）是： (A)E1 程序 (B)SN1 程序 (C)E2 程序 (D)SN2 程序 > 答案：?

預測下列化合物那一個氫（Ha, Hb, Hc, Hd）最酸？ (A)Ha (B)Hb (C)Hc (D)Hd

那一個化合物為下列反應的主產物？Br2, H2O (A) (B) (C) (D) > 答案：?

請預測下列酸催化反應的能量圖（energy diagrams）為何？ (A)A (B)B (C)C (D)DHdHbHcHaOHH2SO4ＡＢＣＤH3CH3C

那一個化合物為下列反應的主產物？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

下列反應的主要產物為何者？NH2 1. HNO2, H2SO4,0℃2. C6H5OH? (A) (B) (C)NHON (D)

那一個可能為下列反應的中間物？cat. H2SO4ethanolOHOO (A)OO (B)OOH (C)HOOH (D)HO > 答案：?

下列反應的主要產物為何者？ (A) (B) (C) (D)

下列那一個反應的產物是一級醇的結構？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

下列那一個試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？ (A)氯氣（Cl2）與紫外光 (B)濃鹽酸（HCl（aq），室溫） (C)SOCl2+ pyridine（吡啶） (D)SO2Cl + N(C2H5)3

請選出用於進行下列轉化反應的最佳試劑（可以多次使用）： (A)CrO3, H2SO4, H2O (B)1. NaBH4, ethanol; 2. H3O+ (C)1. LiHAl4, ether; 2. H3O+ (D)1. PCC, CH2Cl2; 2. H3O+ > 答案：?

下列那一組試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？OH? (A)1. Hg(OCOCH3)2, H2O2. NaBH4 (B)1. BH32. H2O2, NaOH (C)CO3HCl1.2. H2O, NaOH (D)NOOOH1.2. H3O+

請選出用以進行下列合成反應的最佳試劑： (A)1. KMnO4; 2. LiAlH4 (B)1. Mg, ether; 2. CO2; 3. LiAlH4 (C)1. NaOH, H2O; 2. LiAlH4 (D)1. SOCl2, benzene; 2. LiAlH4 > 答案：?

下列何者為克來森重排（Claisen rearrangement）反應？ (A) (B) (C) (D)CH3OOHCH3OHONaOH

當甲苯（toluene）與溴（Br2）照光反應，下列那一個是主產物？ (A)（溴甲基）苯（bromomethyl）benzene (B)鄰溴甲苯2-bromotoluene (C)間溴甲苯3-bromotoluene (D)對溴甲苯4-bromotoluene > 答案：?

下列反應的最主要產物為何者？ONHHNO3H2SO4, 25℃? (A) (B) (C) (D)

下列那一個化合物與乙醯氯/氯化鋁（CH3COCl/AlCl3）進行反應最慢？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

白藜蘆醇（resveratrol）可由以下反應式產生。其反應條件應為何者？ (A)鹽酸水溶液（pH = 1） (B)氫氧化鈉水溶液（pH = 12） (C)紫外光（254 nm）照射10 小時 (D)CH3MgBr/四氫呋喃溶液

請問下列有機化合物的酸性從小至大的排列順序為何？ (A)II, III, I, IV (B)I, III, II, IV (C)IV, I, III, II (D)IV, II, III, I > 答案：?

下列何組試劑，最適合應用於下列反應？ (A)1. NaCN, CH3CN2. H2, Pd/C, CH3OH (B)1. NaN3, CH3CN2. H2, Pd/C, CH3OH (C)1. NaNO3, H2SO42. H2, Pd/C, CH3OH (D)1. CH3NH2, CH3CN2. H2, Pd/C, CH3OH

請問下列有機反應所得到的主要產物是什麼？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

(S)-6-chloro-1-methyl-1-cyclohexene 和酸（H3O+）反應之後，產生下列那一個產物？ (A)A 和C (B)B (C)C 和E (D)D

那一個化合物為下列反應的主產物？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

預測下列官能基轉換反應所需要的試劑為何？ (A)1. OsO4 (B)1. Hg(OAc)2, H2O2. NaHSO3, H2O2. NaBH4 (C)1. RCO3H (D)H2SO4, H2O2. H3O+

不考慮立體異構物，雙酮CH3COCH2COC6H5 有幾個不同的烯醇（enol）結構？ (A)1 (B)2 (C)3 (D)4 > 答案：?

氫化鋁鋰是一個複合氫化物，分子式為LiAlH₄。氫化鋁鋰縮寫為LAH，是有機合成中非常重要的還原劑，尤其是對於酯、羧酸和醯胺的還原；下面那一個溶劑適合做為使用氫化鋁鋰把酮類（ketone）化合物還原（reduction）的選擇？ (A)Isopropanol (B)Water (C)Acetic acid (D)Diethyl ether

1,3,5-三甲基苯（1,2,3-trimethylbenzene）的去耦合碳13 核磁共振（13C-NMR）圖譜中有幾個訊號峰？ (A)3 (B)4 (C)6 (D)9 > 答案：?

下面描述的反應再加入不同的試劑後，最有可能的產物為何？ (A) (B) (C) (D)ClOHClClClClOHOHOHOHABCDE

那一個化合物的紅外線（IR）光譜會有一個強且稍寬特徵峰吸收在波數1645(cm-1)？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

預測下列官能基轉換的反應，所需要的有機試劑為何？ (A) (B) (C) (D)

毒扁豆鹼（physostigmine）可以用來治療青光眼，其結構中箭頭所指的原子那一個鹼性最強？ (A)a (B)b (C)c (D)d > 答案：?

有一化合物的質譜圖如下：其最有可能的分子式為何者？ (A)C8H16 (B)C6H8O2 (C)C6H5Cl (D)C6H12N2

請問下列化學反應平衡中的環狀結構產物的正確名稱為何？ (A)α-L-呋喃核糖（ribofuranose） (B)β-D-呋喃核糖（ribofuranose） (C)α-L-吡喃核糖（ribopyranose） (D)β-D-吡喃核糖（ribopyranose） > 答案：?

某一個未知化合物的紅外線光譜儀如下，它可能的化學結構為何？SDBS: National Institute of Advanced Industrial Science and TechnologyABCDOHCOHNOHHOCON (A)A (B)B (C)C (D)D℃Transmittance（%）10050040003000200015001000500Wavenumber（cm-1）